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第四篇 维生素

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第四篇 维生素 第四
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第四章 维生素 1、维生素的概念和分类 2、维生素的生化功能和缺乏症 3、B组维生素与辅酶的联系 概述 一、维生素定义 维生素(vitamin)是机体维持正常功能所必需,但在体 内不能合成或合成量很少,必须由食物供给的一组低分子量 有机物质。 维生素既不参与机体组成,也不提供热能,其主要功能 是通过作为辅酶的成分调节机体代谢。人体需要量很少,每 天以mg或μg计算。 二、维生素的分类 维生素的种类繁多,化学结构各异,通常按溶 解性不同,将维生素分为脂溶性维生素和水溶性维 生素。 分类 脂溶性维生素:A D E K 水溶性维生素: B族 + C B1、B2、PP、B6、泛酸、生物素、叶酸、B12 三、缺乏维生素的常见因素 1)摄入量不足:偏食、垃圾食品等 2)机体需求量大:婴幼儿、妊娠妇女等 3)体内吸收障碍:多见于消化系统疾病 4)某些药物作用:长期服用抗生素 1.均为非极性疏水的异戊二烯衍生物; 2.不溶于水,溶于脂类及脂肪溶剂; 3.在食物中与脂类共存,并随脂类一同吸收; 4.吸收的脂溶性维生素在血液与脂蛋白及某些特 殊结合蛋白特异结合而运输。贮存在肝脏。 种类 Vit A, Vit D, Vit E, Vit K 共同特点 第二节 脂溶性维生素 一、维生素A(抗干眼病维生素) ﹡天然形式: (一)化学本质与性质 A A1 1 (视黄醇):哺乳动物和咸水鱼肝脏(视黄醇):哺乳动物和咸水鱼肝脏 A A2 2 ((3-3-脱氢视黄醇):淡水鱼肝脏脱氢视黄醇):淡水鱼肝脏 动物来源——肝、蛋黄、牛奶、鱼肝油、 植物来源——胡萝卜、玉米、绿叶蔬菜等 主要来源: β-胡萝卜素 ﹡维生素A原 β-胡萝卜素加双氧酶 活性形式 :视黄醇、视黄醛、视黄酸 视黄醛 视黄酸 11-顺-视黄醛 视黄醇 (二)生化作用及缺乏症 1、构成视觉细胞内感光物质的成分(视紫红质), 维持正常视觉。 视 循 环 2、参与上皮组织糖蛋白的合成: 维持黏膜层的完整性有其重要的作用。 3、维生素A和胡萝卜素还具有抗氧化作用。在氧分压 较低的条件下,能直接清除自由基,有助于控制细胞 膜和富含脂质组织的脂质过氧化。 缺乏症 *夜盲症,干眼病,皮肤干燥等*夜盲症,干眼病,皮肤干燥等 ﹡种类:种类:VitDVitD 2 2 (麦角钙化醇):牛奶、黄油等(麦角钙化醇):牛奶、黄油等 VitDVitD 3 3 (胆钙化醇):咸水鱼、肝脏、蛋黄等(胆钙化醇):咸水鱼、肝脏、蛋黄等 (一)化学本质和性质 二、维生素D(抗佝偻病维生素) VitDVitD 2 2 原:麦角固醇原:麦角固醇 VitDVitD 3 3 原:原:7-7-脱氢胆固醇脱氢胆固醇 植物 皮下贮存 VitD3的活性形式: 1, 25- (OH)2-VitD3 维生素D3在体内的转变 1.1.生化作用生化作用 作用于小肠粘膜、肾及肾小管,促进钙 磷吸收,有利于新骨的形成、钙化。 2.2.缺乏症缺乏症 儿童——佝偻病 成人——软骨病 3.3.维生素维生素D D过量可引起中毒过量可引起中毒 (二)生化作用及缺乏症 三、维生素E (一)化学本质和性质 种类:生育酚, 生育三烯酚 易自身氧化,故能 保护其他物质 生育酚 生育三烯酚 主要来源:麦胚油 、大豆油、葵花油 、花生油和玉米油 和绿叶蔬菜、豆类 和谷类中 活性形式:生育酚 苯骈二氢吡喃的衍生物 1 2 3 45 6 7 8 (二)生化作用及缺乏症 n机制: 捕捉过氧化脂质自由基,保护生物膜 的结构与功能。 1.维生素E具有抗氧化作用 2.与生殖功能有关 动物缺乏维生素E时,生殖器官发育受损甚至不育。 临床上常用维生素E治疗先兆流产及习惯性流产。 上调或下调生育酚的摄取和降解相关的基因:延 缓衰老 脂类摄取与动脉硬化的相关基因: 预防和治疗冠 状动脉粥样硬化性心脏病. 3.具有调节基因表达的作用 四、维生素K(凝血维生素) (一)化学本质及性质: 人工合成:人工合成:K K 3 3 、、K4 2-甲基-1,4-萘醌的衍生物 K K1 1 ——蔬菜、肝脏蔬菜、肝脏 K K2 2 ——肠道细菌的产物肠道细菌的产物 (二)生化作用及缺乏症 1. 生化作用 维持体内凝血因子Ⅱ、Ⅶ 、 Ⅸ和Ⅹ的正常水 平,参与凝血作用。 2. 缺乏表现: 易出血 共同特点 ﹡易溶于水,故易随尿液排出。 ﹡体内不易储存,必须经常从食物中摄取。 ﹡构成酶的辅助因子影响某些酶的催化作用。 种类 B族维生素和维生素C 第二节 水溶性维生素 一、维生素B1(硫胺素) (一)化学本质及性质 维生素B 1是由含硫的噻唑环及含氨基的嘧啶环 所组成,又称为硫胺素(thiamine),活性形式焦 磷酸硫胺素(thiamine pyrophosphate,TPP)。 焦磷酸硫胺素(thiamine pyrophosphate, TPP) 来源:谷类外皮、豆类、胚芽、肝、肾、心等 (二)生化作用及缺乏症 ﹡TPP是α-酮酸氧化脱羧酶的辅酶,也 是转酮醇酶的辅酶。 ﹡在神经传导中起一定的作用,抑制胆 碱酯酶的活性。缺乏致食欲不振、消 化不良等症状 缺乏症缺乏症 ﹡ ﹡ ﹡ ﹡ 脚气病,末梢神经炎脚气病,末梢神经炎 转酮醇酶 转酮醇酶 二、维生素B2(核黄素) (一)化学本质及性质 ﹡维生素B2又名核黄素 为含有核糖醇侧链的异咯嗪衍生物 ﹡体内活性形式:黄素单核苷酸(FMN) 黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD) 来源:鸡蛋、绿叶蔬菜、 酵母等 Vit B2 FMNAMP FAD Ⅰ ⅡⅢ 1 10 (二)生化作用及缺乏症 生化作用:FMN及FAD是体内氧化还原酶(如脂酰CoA脱 氢酶、琥珀酸脱氢酶、黄嘌呤氧化酶等) 的辅基,主要起氢传递体的作用 。 缺乏症:口角炎,唇炎,阴囊炎等 氧化型还原型 三、维生素PP(抗癞皮病维生素) (一)化学本质及性质 ﹡维生素PP包括:吡啶衍生物 尼克酸(又称烟酸);尼克酰胺(又称烟酰胺) 来源:肝脏、酵母、豆类、谷类、花生等 NAD+:R为 H NADP+:R为 尼克酰胺 ﹡体内活性形式: 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(辅酶Ⅰ;NAD+) 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(辅酶Ⅱ;NADP+) NAD(P)+ NAD(P)H+H+ +2H - 2H 1.1.生化作用生化作用 1) NAD+及NADP+是体内多种脱氢酶(如苹果酸脱氢 酶、乳酸脱氢酶)的辅酶,起传递氢的作用。 2)临床上治疗高脂血症:抑制脂肪动员,降低肝脏 VLDL的合成,起到降低胆固醇的作用。 2. 2. 缺乏症缺乏症 ﹡癞皮病:表现为皮炎、腹泻、和痴呆(3D症) (二)生化作用及缺乏症 四、维生素B6 (一)化学本质及性质:吡啶衍生物 ﹡维生素B6包括吡哆醇,吡哆醛及吡哆胺 ﹡体内活性形式为磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺 (二)生化作用及缺乏症 ﹡磷酸吡哆醛是氨基酸转氨酶及脱羧酶的辅酶 ,也是-氨基-酮戊酸合酶(ALA合酶)的辅酶。 来源:蛋黄、肉类、谷类、蜂皇浆等 12 3 4 5 6 磷酸吡哆醛是谷氨酸脱羧酶的辅酶,催化抑 制性神经递质γ-氨基丁酸(GABA)的生成。当 维生素B6缺乏时,GABA合成减少,临床上出 现小儿惊厥、妊娠呕吐和精神焦虑等中枢神经 系统亢进的症状。 磷酸吡哆醛是ALA合酶的辅酶,维生素B6 缺乏时血红素合成受阻,引起低色素小细胞贫 血和高铁血症。异烟肼可与磷酸吡哆醛结合, 临床上在服用异烟肼时,适量补充维生素B6。 五、泛酸 (一)化学本质及性质 ﹡泛酸泛酸(pantothenic acid)(pantothenic acid)又名遍多酸 又名遍多酸 动植物细胞中均含有 ﹡﹡体内活性形式:辅酶体内活性形式:辅酶A(CoA) A(CoA) 酰基载体蛋白酰基载体蛋白(ACP)(ACP) 辅酶辅酶A(CoA)A(CoA) ﹡CoA﹡CoA及及ACPACP是酰基转移酶的辅酶,参与酰基的转是酰基转移酶的辅酶,参与酰基的转 移作用。移作用。 ﹡﹡人类少见有泛酸缺乏症,但在二战时的远东战人类少见有泛酸缺乏症,但在二战时的远东战 俘中曾有俘中曾有““脚灼热综合征脚灼热综合征””,为泛酸缺乏所致,为泛酸缺乏所致。 (二)生化作用及缺乏症 六、生物素 (一)化学本质及性质 生物素(biotin)化学结构是由尿素和噻吩结 合而成的骈环,且具有戊酸侧链。其来源广泛, 人体肠道菌也能合成。 生物素 生物素是体内多种羧 化酶(如丙酮酸羧化酶、乙 酰CoA羧化酶)的辅基,与羧 化酶蛋白中赖氨酸残基的- 氨基以酰胺键共价结合,形 成生物胞素残基,参与CO2 固定过程。 (二)生化作用及缺乏症 生物素来源广泛,肠道细菌也能合 成,很少出现缺乏症,如长期使用抗生 素可能造成生物素缺乏。 主要症状是疲乏、恶心、呕吐、食 欲不振、皮炎及脱屑性红皮病等。 七、叶酸 (一)化学本质及性质 ﹡叶酸:又称蝶酰谷氨酸 ﹡体内活性形式为四氢叶酸(FH4) 5,6,7,8-5,6,7,8-四氢叶酸四氢叶酸 叶酸叶酸 二氢叶酸还原酶二氢叶酸还原酶 NADPH+H+NADP+ 二氢叶酸 二氢叶酸还原酶 NADPH+H+NADP+ 四氢叶酸四氢叶酸 (二)生化作用及缺乏症 ﹡生化作用:FH4是一碳单位转移酶的辅酶 参与一碳单位的转移。 ﹡缺乏症:巨幼红细胞贫血 八、维生素B12 (一)化学本质及性质:含有钴元素 ﹡维生素B12又称钴胺素 ﹡体内活性形式:甲基钴胺素 5’-脱氧腺苷钴胺素 来源:动物性食物,肠道细菌也能合成 R:-CH3 甲基钴胺素 R:5’-脱氧腺苷 5’-脱氧腺苷钴胺素 FH4N5—CH3—FH4 N5—CH3—FH4 转甲基酶 (VitB12) Ø Vit B12是N5-CH3-FH4转甲基酶(甲硫氨酸合成酶) 的辅酶,催化同型半胱氨酸甲基化生成甲硫氨酸。 (二)生化作用及缺乏症 Vit B12 缺乏: 一是引起甲硫氨酸合成减少; 二是影响四氢叶酸的再生。 Vit B12 缺乏可致L-甲基丙二酰CoA 大量堆积 ,影响神经组织中脂肪酸的合成,引起神经髓鞘变 性、退化等神经疾患。 Ø5’-脱氧腺苷钴胺素是L-甲基丙二酰CoA变 位酶的辅酶,催化琥珀酰CoA的生成。 ﹡缺乏症:巨幼红细胞贫血、神经疾患 九、维生素C (一)化学本质及性质 维生素C又称抗坏血酸(ascorbic acid),呈 酸性,广泛存在于新鲜蔬菜和水果中。 人体内不能合成维生素C,必需由食物供给。 维生素C脱氢维生素C 抗坏血酸分子中C2和C3羟基可以氧化脱氢生成 脱氢抗坏血酸,后者也可以加氢还原。 (二)生化作用及缺乏症 1)促进胶原蛋白的合成 维生素C是体内许多羟化酶的辅酶,参与羟化反应 ,是维持胶原脯氨酸羟化酶及胶原赖氨酸羟化酶活性 所必需的辅助因子,能促进胶原蛋白的合成。 胶原蛋白是结蹄组织、骨、毛细血管重要组成成分,故缺 乏时可致cap破裂出血、牙龈出血牙齿松动、易骨折、伤口难以 愈合等症状。 2)参与胆固醇的转化 维生素C是胆汁酸合成的限速酶——7α-羟化酶 的辅酶。 羟化酶 维生素C(辅酶) 与糖结合 维持蛋白三 级结构 3)参与芳香族氨基酸的代谢 4)是体内重要的强抗氧化剂 (1)维生素C参与体内氧化-还原反应,能起到保护 巯基的作用,它能使巯基酶的-SH维持还原状态 。 维生素维生素C C的结构及保护巯基的作用的结构及保护巯基的作用 (2)维生素C能使红细胞中的高铁血红蛋白(MHb, 含Fe3+)还原为血红蛋白(Hb,含Fe2+),使其恢 复对氧的运输能力。可使食物中的Fe3+转化为 Fe2+而易于吸收,促进造血功能。 (3)维生素C能保护维生素A、E及B免遭氧化,还 能促使叶酸转变成为有活性的四氢叶酸。 5)其他作用 (1)临床上维生素C具有很好的抗癌作用。 (2)可促进免疫球蛋白的合成和稳定,增强机 体抵抗力。 ﹡ ﹡ ﹡ ﹡ 缺乏症:坏血病缺乏症:坏血病 谢谢!
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