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第十八节红外吸收光谱分析法

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第十 八节 红外 吸收 光谱分析
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第十八章 红外吸收光谱 分析法 一、红外光谱的基团频率 group frequency in IR 二、分子结构与吸收峰 molecular structure and absorption peaks 三、影响峰位移的因素 factors influenced peak shift 四、不饱和度 degree of unsaturation 第二节 红外光谱与分子结构 infrared absorption spec- troscopy,IR infrared spectroscopy and molecular structure * 一、红外吸收光谱的特征性 group frequency in IR 与一定结构单元相联系的、在一定范围内出现的化学键 振动频率——基团特征频率(特征峰); 例: 2800  3000 cm-1 —CH3 特征峰; 1600  1850 cm-1 —C=O 特征峰; 基团所处化学环境不同,特征峰出现位置变化: —CH2—CO—CH2— 1715 cm-1 酮 —CH2—CO—O— 1735 cm-1 酯 —CH2—CO—NH— 1680 cm-1 酰胺 Date 红外光谱信息区 常见的有机化合物基团频率出现的范围:4000  670 cm-1 依据基团的振动形式,分为四个区: (1)4000  2500 cm-1 X—H伸缩振动区(X=O,N,C,S) (2)2500  1900 cm-1 三键,累积双键伸缩振动区 (3)1900  1200 cm-1 双键伸缩振动区 (4)1200  670 cm-1 X—Y伸缩, X—H变形振动区 Date 二、分子结构与吸收峰 molecular structure and absorption peaks 1. X—H伸缩振动区(4000  2500 cm-1 ) (1)—O—H 3650  3200 cm-1 确定 醇、酚、酸 在非极性溶剂中,浓度较小(稀溶液)时,峰形尖锐,强 吸收;当浓度较大时,发生缔合作用,峰形较宽。 注意区分 —NH伸缩振动: 3500  3100 cm-1 Date (3)不饱和碳原子上的=C—H( C—H ) 苯环上的C—H 3030 cm-1 =C—H 3010  2260 cm-1  C—H 3300 cm-1 (2)饱和碳原子上的—C—H 3000 cm-1 以上 —CH3 2960 cm-1 反对称伸缩振动 2870 cm-1 对称伸缩振动 —CH2— 2930 cm-1 反对称伸缩振动 2850 cm-1 对称伸缩振动 —C—H 2890 cm-1 弱吸收 3000 cm-1 以下 Date 2. 叁键(C C)伸缩振动区 (2500  1900 cm-1 ) 在该区域出现的峰较少; (1)RC  CH (2100  2140 cm-1 ) RC  CR’ (2190  2260 cm-1 ) R=R’ 时,无红外活性 (2)RC N (2100  2140 cm-1 ) 非共轭 2240  2260 cm-1 共轭 2220  2230 cm-1 仅含C、H、N时:峰较强、尖锐; 有O原子存在时;O越靠近C  N,峰越弱; Date 3. 双键伸缩振动区( 1900  1200 cm-1 ) (1) RC=CR’ 1620  1680 cm-1 强度弱, R=R’(对称)时,无红外活性。 (2)单核芳烃 的C=C键伸缩振动(1626  1650 cm-1 ) Date 苯衍生物的C=C 苯衍生物在 1650  2000 cm-1 出现 C-H和C=C键的面内变 形振动的泛频吸收(强度弱),可用来判断取代基位置。 20001600 Date (3)C=O (1850  1600 cm-1 ) 碳氧双键的特征峰,强度大,峰尖锐。 饱和醛(酮)1740-1720 cm-1 ;强、尖;不饱和向低波移动; 醛,酮的区分? Date 酸酐的C=O 双吸收峰:1820~1750 cm-1 ,两个羰基振动偶合裂分; 线性酸酐:两吸收峰高度接近,高波数峰稍强; 环形结构:低波数峰强; 羧酸的C=O 1820~1750 cm-1 , 氢键,二分子缔合体; Date 4. X—Y,X—H 变形振动区 1650 cm-1 指纹区(1350  650 cm-1 ) ,较复杂。 C-H,N-H的变形振动; C-O,C-X的伸缩振动; C-C骨架振动等。精细结构的区分。 顺、反结构区分; Date 基团吸收 带数据 Date 常见基团的红外吸收带 特征区指纹区 500100015002000250030003500 C-H,N-H,O-H N-H CNC=N S-HP-H N-O N-N C-FC-X O-H O-H(氢键 ) C=O C-C,C-N,C-O =C-H C-H CC C=C Date 1.内部因素 (1)电子效应 a.诱导效应:吸电子基团使吸收峰向高频方向移动(兰移) 三、影响峰位变化的因素 molecular structure and absorption peaks 化学键的振动频率不仅与其性质有关,还受分子的内部 结构和外部因素影响。相同基团的特征吸收并不总在一个固 定频率上。 R-COR C=0 1715cm-1 ; R-COH C=0 1730cm -1 ; R-COCl C=0 1800cm-1 ; R-COF C=0 1920cm-1 ; F-COF C=0 1928cm-1 ; R-CONH2 C=0 1920cm-1 ; Date b.共轭效应 cm -1cm -1cm -1cm -1 Date (2)空间效应 C H 3060-3030 cm-12900-2800 cm-1 C H C H C H C H 1576cm-1 1611cm-1 1644cm -1 1781cm-1 1678cm-1 1657cm -1 1651cm-1 2 2 2 2 空间效应:场效应;空间位阻;环张力 Date 2.氢键效应 (分子内氢键;分子间氢键):对峰位,峰强产生极明显影 响,使伸缩振动频率向低波数方向移动. cm-1 cm-1 cm-1 cm-1 cm-1 cm-1 Date 四、不饱和度 degree of unsaturation 定义: 不饱和度是指分子结构中达到饱和所缺一价元素 的“对”数。如:乙烯变成饱和烷烃需要两个氢原子,不饱和 度为1。 计算: 若分子中仅含一,二,三,四价元素(H,O,N ,C),则可按下式进行不饱和度的计算:  = (2 + 2n4 + n3 – n1 )/ 2 n4 , n3 , n1 分别为分子中四价,三价,一价元素数目 。 作用: 由分子的不饱和度可以推断分子中含有双键, 三键,环,芳环的数目,验证谱图解析的正确性。 例: C9H8O2  = (2 +29 – 8 )/ 2 = 6 Date 内容选择: 结束 第一节 红外基本原理 basic principle of Infrared absorption spectroscopy 第二节 红外光谱与分子结构 infrared spectroscopy and molecular structure 第三节 红外光谱仪器 infrared absorption spectrophotometer 第四节 红外谱图解析 analysis of Infrared spectrograph 第五节 激光拉曼光谱 laser Raman spectrometr Date
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