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生物化学课件:Vitamines

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生物化学课件Vitamines vitamines Vitamines
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nDiscovery of Vitamine(源于医 学实践和科学实验) nDefinition of vitamine 是机体维持正常生命活动所必 不可少, 只能从食物中获取的一 类小分子有机化合物, Vitamins & Cofactors 1 nVitamine分为脂溶性和水溶性两大类 。 n脂溶性维生素在体内可直接参与代谢 的调节作用 n水溶性维生素是通过转变成辅酶对代 谢起调节作用。 2 Vitamine Lipid-soluble Water-soluble A D E K 硫辛酸(氧化型) Vc VB 硫辛酸(还原型) B1 B2 B3 B5 B12 B6 B7 B11 B12 3 ConjugatedConjugated enzyme enzyme ApoenzymeApoenzyme Metal ionMetal ion CofectorCofector Coenzyme Coenzyme or or prosthetic prosthetic group group Simple enzymeSimple enzyme E E N N Z Z Y Y MM E E 大多数辅酶的前体主要 是水溶性 B 族维生素。 4 Cofactors Metal ions coenzymes Activator ions Metal ions of Cosubstrates Prosthetic (Loosely bound) metalloenzymes (Loosely bound) groups (tightly bound) (tightly bound) Types of Cofactors n大多数辅酶的前体主要是水溶性 B 族维生素。 5 一、Water-soluble vitamine 1、VB1 ( 硫胺素) 2、VB2(核黄素) 3、VB3 (泛酸) 4、VB5(VPP) 5、VB6 (吡哆素) 6、VB7(VH) 7、VB11 (叶酸) 8、VB12 9、硫辛酸 10、CoQ (辅酶Q) 11、VC 6 1、VB1( 硫胺素) (植物种子、胚芽、芹菜、白菜肉、酵母) nVB1在体内以焦磷酸硫胺素(thiamine pyrophosphatethiamine pyrophosphate , ,TPP)活性性式活性性式存在。 n缺乏时表现出多发性神经炎、皮肤麻木、心力衰竭、四 肢无力、下肢水肿。 抗脚气病维生素 硫胺素 7 VB1和TPP n焦磷酸硫胺素是脱羧酶的辅酶,它的 前体是VB1 功能:是催化-酮酸的脱羧反应 噻唑环C2 记住:TPP的中文含义 焦磷酸硫胺素 8 TPP在丙酮酸脱羧中的作用 机制 +H+ O ‖ H3C-C-COO- + C S R N C C OH ︱ H3C-C-COO- C S R N C C +H+ CO2 OH ︱ H3C-C-H C S R N C C 活性乙醛 TPP在丙酮酸脱羧中的作用 机制 9 2、核黄素( VB2) nVB2由核糖醇和6,7-二甲基异咯嗪两部分组成 。 n核黄素(riboflavin)(riboflavin)在体内的在体内的活性形式活性形式是黄素单核是黄素单核 苷酸苷酸( (FMNFMN) ) 和黄素腺嘌呤二核苷酸和黄素腺嘌呤二核苷酸( (FADFAD), ),它们它们是 黄素酶的辅基黄素酶的辅基。 n缺乏时组织呼吸减弱,代谢强度降低。主要症状 为口腔发炎,舌炎、角膜炎、皮炎等。 1 10 1 VB2 10 10 VB2(核黄素)和 FAD和FMN nFAD(黄素-腺嘌呤二核苷酸)和FMN( 黄素单核苷酸)是核黄素(VB2)的衍生 物, 功能:在脱氢酶催化的氧化-还原反应中 ,起着电子和质子的传递体作用。 2 脱氢加氢在1,10位 1 11 FMN和FAD的氧化-还原 反应 n FMN FMNH2 n FAD FADH2 +2H -2H +2H -2H 记住: FMN和FAD的中文含义、结构特点 和加氢脱氢的位点 氧化型 还原型 氧化型 还原型 12 CH2-C-CH-C-NH-CH2-CH2COOH ︱ H3C OH O OH CH3 ︱ ︱︱‖ nVB3是由,-二羟基--二甲基丁酸和一 分子- 丙氨酸缩合而成。 3、VB3(泛酸)和辅酶A(CoA) - Ala 13 VB3(泛酸)和辅酶A(CoA) n辅酶A是生物体内代谢反应中乙酰化酶 (酰基转移酶)的辅酶,它的前体是 维生素B3 (泛酸) 。 功能:辅酶A 是传递酰基,是形成 代谢中间产物的重要辅酶(CoA ACP)。 VB3 14 辅酶A(CoA)的作用 机制 - + - SCoA 记住: CoA的功能位点和酰基转移酶的辅酶 15 4、维生素 B5(VPP)与NAD+和 NADP+ n维生素B5包括烟酸(尼克酸)和烟酰胺(尼克酰 胺),烟酰胺在体内转变为辅酶I(NAD+)和辅 酶II(NADP+)。 n能维持神经组织的健康。缺乏时表现出神经营养 障碍,出现皮炎。抗赖皮病维生素  吡啶环尼克酸 尼克酰胺 2 4 1 3 16 nNAD+ (烟酰胺-腺嘌呤二核苷酸,又称为 辅酶I) 和NADP+(烟酰胺-腺嘌呤磷酸二核 苷酸,又称为辅酶II )是维生素烟酰胺的衍 生物 功能:是多种重要脱氢酶的辅酶。 维生素 B5(维生素PP)与NAD+和 NADP+ 4 17 加氢脱氢在4位,游离一个氢 H 记住: NAD和NADP的中文含义、结构特点 和加氢脱氢的位点 NAD(P)+NAD(P)H 氧化型 还原型 + H+ 18 5、维生素B6(吡哆素) n吡哆素(维生素B6,包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺)。 又称抗皮炎维生素 19 吡哆素和磷酸吡哆素 n磷酸吡哆素: ①磷酸吡哆醛(pyridoxal phosphate,PLP) ②磷酸吡哆胺(pyridoxamine phosphate ,PMP)。 n磷酸吡哆素是转氨酶、脱羧酶、消旋酶的辅酶,转氨酶 通过磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺的相互转换,起转移氨基的 作用。 20 磷酸吡哆素的作用 机制 记住:PLP和PMP的中文含义及功能 21 6、 VB7(生物素,VH) n生物素是羧化酶的辅酶,它本身就是一种B族 维生素B7。 记住:羧化酶的功能是作为CO2的载体,在 生物合成中起传递和固定CO2的作用 脲 噻吩 戊酸侧链 22 生物素羧化酶的作用 机制 + HCO3- 生物素-酶CO2生物素-酶 23 7、VB11(叶酸)和四氢叶酸(FH4或 THF) n n 活性形式:活性形式:5,6,7,85,6,7,8-FH4,是转一碳单位酶的辅酶 ,其前体是叶酸(又称为蝶酰谷氨酸,维生素B11) 。 记住:THF的主要作用是作为一碳基团,如- CH3, -CH2-, -CHO 等的载体,参与多种生物合 成过程。 5 6 8 7 10 24 8、维生素B12与辅酶B12 (抗恶性贫血维 生素) 维生素B12又称为钴胺素。活性形式性形式 : :氰钴胺氰钴胺 素、羟钴胺素、素、羟钴胺素、甲基钴胺素和甲基钴胺素和5′5′脱氧腺苷钴胺脱氧腺苷钴胺 素素, ,后两者分别为转甲基酶和变位酶的辅酶。后两者分别为转甲基酶和变位酶的辅酶。 n维生素B12辅酶的主要功能是作为变位酶的辅 酶,催化底物分子内基团(主要为甲基)的变位 反应。 记住:唯一含金属离子(Co+)的维生素 25 9、硫辛酸 n硫辛酸是不属于维生素的辅酶。硫辛酸是 6,8-二硫辛酸,有两种形式,即硫辛酸( 氧化型)和二氢硫辛酸(还原型). 硫辛酸在糖代谢中起到重要作用,是丙酮酸和酮 戊二酸脱氢酶的辅酶,在氧化脱羧过程中传递酰 基和氢。 26 n辅酶Q又称为泛醌,广泛存在于动物和细菌 的线粒体中,其结构为: n辅酶Q的活性部分是它的醌环结构,主要功能是作 为线粒体呼吸链氧化-还原酶的辅酶,在酶与底物分 子之间传递电子和氢。 10、辅酶Q(CoQ) 27 n在体内参与 氧化还原反 应;羟化反 应;是一种 很好的还原 剂。人体不 能合成。 L-抗坏血酸脱氢抗坏血酸 11、维生素C(抗坏血酸 Acorbic acid ) 28 Water-soluble Water-soluble vitaminevitamine and coenzyme and coenzyme 维生素维生素 辅酶形式辅酶形式 辅酶的主要作用辅酶的主要作用 缺乏症缺乏症 B B1 1 TPP TPP α α--酮酸脱氢酮酸脱氢 脚气脚气病病 B B 2 2 FMN FMN、、FAD FAD 参与递氢参与递氢 口角口角炎炎 B B3 3 HSCoA HSCoA 转移酰基转移酰基 B B 5 5 (PP) NAD(PP) NAD + + 、、NADPNADP + + 参与递氢参与递氢 癞癞皮病皮病 B B 6 6 磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛 转氨基等转氨基等 VB7 (H ) (H ) 与酶蛋白结合与酶蛋白结合 参与羧化反应参与羧化反应 B B11 11 FH FH 4 4 一碳基团转移一碳基团转移 巨幼红细胞性贫巨幼红细胞性贫 B B12 12 脱氧脱氧腺腺苷苷B B12 12 变位变位甲基甲基转移转移 C C 参与参与烃烃化反应化反应 坏血病坏血病 29 二、Lipid-soluble vitamins (脂溶性维生素) n维生素A、D 、E 、K均溶于脂 类溶剂,不溶于水,在食物中通 常与脂肪一起存在,吸收它们, 需要脂肪和胆汁酸。 30 维生素A (抗干眼病维生素) (菠菜、番茄、胡萝卜和动物肝脏、奶制品、 鱼肝油) VA与正常视觉密切相关 在动物体内β-胡萝卜素在酶的作用下 产生维生素A β-胡萝卜素是维生素A的前体(维生 素A 原) 31 n维生素A分A1, A2两种,是不饱和一元醇 类。维生素A1又称为视黄醇,A2称为脱氢 视黄醇。 32 维生素D (鱼肝油、动物肝、蛋为主要来源) n维生素D是固醇类化合物,主要有 D2,D3,D4, D5。其中D2,D3活性最高。 维生素D 原 羟基化后参与Ca2+的运输和吸收 33 维生 素E n又叫做生育酚,目前发现的有6种,其 中,,,四种有生理活性。 维生素E为强抗氧化剂 34 维生素K (绿叶蔬菜、 肠道细菌合成 ) n维生素K有3种,K1,K2,K3 。其中K3是人工合成的。 维生素K是2-甲基萘醌的衍 生物。 维生素K与血液凝固有关 35 Lipid-soluble Lipid-soluble vitaminevitamine VitVit 别名别名 生理功能生理功能 缺乏症缺乏症 A A 视黄醛视黄醛 合成视紫红质合成视紫红质 夜盲症、干眼病夜盲症、干眼病 D D 钙化醇钙化醇 促进钙磷吸收促进钙磷吸收 佝偻病、软骨病佝偻病、软骨病 E E 生育酚生育酚 抗氧化抗氧化 治疗习惯性流产治疗习惯性流产 K K 凝血凝血VitVit 合成凝血因子合成凝血因子 凝血时间延长凝血时间延长 36 辅酶在酶促反应中的作用 特点 n辅酶在催化反应过程中,直接参加了反应。 n每一种辅酶都具有特殊的功能,可以特定地 催化某一类型的反应。 n同一种辅酶可以和多种不同的酶蛋白结合形 成不同的全酶。 n一般来说,全酶中的辅酶决定了酶所催化的 类型(反应专一性),而酶蛋白则决定了所 催化的底物类型(底物专一性)。 37
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