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高考必备2017年高考化学有机选修重难点讲解课件5烃

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2017年高考化学 有机选修重难点讲解 5.烃 【1】烷烃和烯烃 1.烷烃和烯烃的性质 (1)物理性质的递变规 律 随烃分子内碳原子数目的增多,其物理性质的变化规律如下: ①状态:常温下,由气态逐渐过渡到液态,再到固态。分子中碳原子数小于或等 于4的烷烃、烯烃呈气态。 ②熔、沸点:熔、沸点逐渐升高。 ③密度:密度逐渐增大,且密度都比水的密度小。 (2)烷烃结 构与化学性质 ①分子结构 分子中碳原子之间以单键结合成链状,剩余的价键全部与氢原子结合达到饱 和。烷烃的通式为CnH2n+2。 (3)烯烃的分子结构与化学性质 ①分子结构 分子里含有碳碳双键的一类链烃 叫烯烃,所以是烯烃的官能团。分子中含有 一个碳碳双键的烯烃的通式为CnH2n。 ②化学性质 烯烃的化学性质:烯烃的特征性结构是碳碳双键,它决定了烯烃的主要化学特 性。 a.特征反应——加成反应 乙烯与溴水反应生成1,2-二溴乙烷的化学方程式为 。 二烯烃分子中含有两个碳碳双键,能发生1,2-加成、1,4-加成及完全加成。1,3- 丁二烯与Cl2发生1,4-加成的化学方程式为CH2 CH —CHCH2+Cl2 工业上制备氯乙烷时,最佳方案是用乙烯与氯化氢发生加成反应,还是用乙烷与 氯气在光照下发生取代反应? 答案:工业上制备氯乙烷常用乙烯与氯化氢发生加成反应。若用乙烷与氯气在 光照条件下发生取代反应,则生成物除了一氯乙烷外,还有二氯乙烷、三氯乙烷等 多种成分,使得产品不纯。 2.烯烃的顺反异构 (1)顺反异构:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排 列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构。 两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构(如顺-2-丁烯 );两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧的称为反式结构(如反-2-丁 烯)。 (2)形成条件:一是具有碳碳双键,二是要求在组成双键的每个碳原子上必须连 接两个不同的原子或原子团。 (3)顺反异构体的化学性质基本相同,物理性质有一定的差异。 烷烃能产生顺反异构吗? 答案:烷烃中的碳碳单键能够旋转,不会产生顺反异构现象。 取代反应与置换反应有什么不同? 答案:取代反应与置换反应的比较 【例1】 下列有关烷烃的叙述中,不正确的是 ( ) A.在烷烃分子中,所有的化学键都是单键 B.烷烃中除甲烷外,很多都能使KMnO4酸性溶液的紫色褪去 C.分子通式为CnH2n+2的烃一定是烷烃 D.所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应 解析:烷烃分子中碳原子之间全部以碳碳单键结合成链状(CH4中无碳碳单键), 碳原子的剩余价键全部跟氢原子相结合而达到饱和,无论是碳碳键还是碳氢键,都 是单键;烷烃属于饱和链烃,其化学性质一般比较稳定,通常烷烃不与酸、碱、氧 化剂(如KMnO4酸性溶液)反应;符合通式CnH2n+2的有机物一定是烷烃;烷烃在光照 下都能与氯气发生取代反应,这是烷烃的主要特性之一。 答案:B 1.下列说法中,正确的是( ) A.烷烃的分子中,所有碳原子不可能位于同一平面上 B.随着碳原子数的增加,烷烃的熔、沸点逐渐降低 C.所有的烷烃在光照条件下都能与Cl2发生取代反应 D.所有的烷烃间 一定互为同系物 解析:烷烃分子中的所有碳原子可能位于同一平面上(如CH3—CH3、 CH3CH2CH3),也可能不都位于同一平面上[如(CH3)2CHCH3分子中最多只有3个碳 原子共平面];随着碳原子数的增加,烷烃的分子间作用力逐渐增大,使其熔、沸点 逐渐升高;烷烃的特征反应是取代反应,也就是说烷烃在光照条件下都能与Cl2发 生取代反应;分子式相同的不同烷烃之间互为同分异构体,分子式不同的烷烃之间 互为同系物。 答案:C 2.取代反应是有机化学中一类重要的反应,下列反应属于取代反应的是( ) A.丙烷与氯气在光照作用下生成氯丙烷 B.乙烯与溴的四氯化碳溶液生成1,2-二溴乙烷 C.乙烯与水生成乙醇 D.乙烯自身生成聚乙烯 解析:B、C项为加成反应,D项为加聚反应。 答案:A (2)烯烃的加成反应 烯烃可与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应,如: (3)烯烃的加聚反应 单烯烃 加聚的通式: 1.丙烯(CH3CH CH2)和HCl的加成产物有几种?试写出其结构简式。 答案:2种,其结构简式为CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3。 2.能否用高锰酸钾酸性溶液除去乙烷中混有的乙烯?试分析原因。 答案:不能。虽能除去乙烯,但又混入了CO2气体。 3.乙烯既能使溴水褪色,又能使高锰酸钾酸性溶液褪色,其原理是否相同?分析 原因。 答案:不同。乙烯能使溴水褪色是因为发生了加成反应: CH2 CH2+Br2 CH2BrCH2Br;能使高锰酸钾酸性溶液褪色是因为发生了 氧化反应。 【例2】 既可以用来鉴别乙烯和甲烷,又可用来除去甲烷中混有的乙烯的方法 是( ) A.通入足量溴水中B.与足量的液溴反应 C.通入高锰酸钾酸性溶液D.一定条件下与H2反应 解析:鉴别乙烯和甲烷的最好的方法是通入足量溴水中,能使溴水褪色的是乙烯 ,不能使溴水褪色的是甲烷;除去甲烷中混有的乙烯的最好的方法是将混合气体通 入足量溴水中,乙烯与溴水充分反应而除去,剩余甲烷。鉴别乙烯和甲烷的另一种 方法是通入高锰酸钾酸性溶液中,能使高锰酸钾酸性溶液褪色的是乙烯,不能使高 锰酸钾酸性溶液褪色的是甲烷;但除去甲烷中混有的乙烯不能用高锰酸钾酸性溶 液,因为乙烯会被高锰酸钾酸性溶液氧化生成二氧化碳气体,而引入新杂质。 答案:A 1.由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是( ) A.分子中所有原子都在同一平面上 B.不能发生取代反应 C.与HCl加成只生成一种产物 D.能发生加聚反应 解析:丙烯的结构中含有碳碳双键,所以能发生加聚反应。 答案:D 2.下列物质,不可能是乙烯的加成产物的是( ) A.CH3CH3B.CH3CHCl2 C.CH3CH2OHD.CH3CH2Br 解析:CH2 CH2与Cl2加成应得到CH2ClCH2Cl。 答案:B 三、烯烃烯烃 的顺顺反异构 1.性质特点 互为顺反异构体的两种有机物,化学性质基本相同,物理性质有一定的差异。 如下表所示: 2.产生条件 (1)分子中存在着限制原子或原子团自由旋转的因素,如碳碳双键。 (2)组成双键的碳原子必须连接两个不同的原子或原子团,如 均可产生顺反异构现象。 【例3】 已知乙烯分子是平面结构,因此1,2-二氯乙烯可以形成 和 两种不同的顺反异构体。下列各物质中,能形成类似上述 两种顺反异构体的是( ) A.1-丁烯 B.丙烯 C.2-甲基-2-丁烯 D.2-氯-2-丁烯 解析:由题意可知,只要每个双键的碳原子上连接两个不同的取代基,就存在顺 反异构体。显然,只有2-氯-2-丁烯存在顺反异构体,选D。 答案:D (1)包括顺反异构体在内,分子式为C4H8的烯烃类 的同分异构体有 种 。 (2)苯丙烯(C9H10)具有(A)、(B)两种位置异构体,其中(A)具有顺式(C)和反式(D) 两种异构体,请写出它们的结构简式。 (A) ; (B) ; (C) ; (D) 。 解析:(1)分子式为C4H8的烯烃的构造异构有CH2 CHCH2CH3、CH3CH CHCH3和 三种,其中只有CH3 CHCHCH3存在顺反异构。故 分子式为C4H8的烯烃类的同分异构体有4种。(2)苯丙烯(C9H10)的两种位置异构 体分别为 和 ,其中前者存在顺反异 构。 【2】炔烃 脂肪烃的来源及应用 1.炔烃 (1)炔烃及其通式 分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃属于炔烃,分子中含有一个碳碳三键的炔 烃的通式为CnH2n-2(n≥2),最简单的炔烃是乙炔。 (2)乙炔 ①组成和结构 乙炔的分子构型为直线形,分子中四个原子在同一直线上。 ②乙炔的物理性质 炔烃物理性质的递变性与烷烃和烯烃相似,也是随着碳原子数目的增加而递 变,其中乙炔在常温下是无色、无味的气体,微溶于水,易溶于有机溶剂。 ③乙炔的实验室制法 a.药品:电石(CaC2)、水 b.反应原理:CaC2+2H2O Ca(OH)2+CH≡CH↑ c.实验装置:固体+液体 气体 符合通式CnH2n+2、CnH2n、CnH2n-2的物质一定分别是烷烃、烯烃、炔烃吗? 答案:符合通式CnH2n+2的烃一定是烷烃;符合通式CnH2n的烃可能是烯烃,也可能 是环烷烃,如 分子式为C4H8;符合通式CnH2n-2的烃可能 是炔烃,也可能是二烯烃,如CH2 CH—CH CH2分子式为C4H6。 2.脂肪烃的来源及其应用 (1)脂肪烃的来源 脂肪烃主要来源于石油、天然气和煤等。 (2)石油的成分及炼制 石油中含有1~50个碳原子的烷烃及环烷烃 。石油通过常压分馏可以得到石 油气、汽油、煤油、柴油等;而减压分馏可以得到润滑油、石蜡等相对分子质 量较大的烷烃;通过石油的催化裂化及裂解可以得到较多的轻质油和气态烯烃 。 (3)天然气 天然气的化学组成主要是烃类气体,以甲烷为主。 石油的裂化与裂解有什么不同? 答案:石油的裂化:在石油加工中,常利用具有较长碳链的烃在高温下发生反应 生成短碳链烃来获得较多的轻质油,这种加工方法被称为裂化。 裂解是利用与裂化相同的反应原理,以轻质油或石油气为原料,以比裂化更高 的温度(700~800 ℃,有时高达1 000 ℃以上)来生产气态烯烃 的加工过程。可见, 裂解是一种深度的裂化。 【例1】 下列关于炔烃的叙述正确的是( ) A.1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应 B.炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上 C.炔烃易发生加成反应,也易发生取代反应 D.炔烃不能使溴水褪色,但可以使KMnO4酸性溶液褪色 思路点拨:解答本题要抓住炔烃的结构特征和典型性质进行分析。 解析:并非炔烃分子中的所有碳原子都在同一直线上,如1-戊炔,故B项错误;炔烃 易发生加成反应,但不易发生取代反应,故C项错误;炔烃既能使溴水褪色,又能使 KMnO4酸性溶液褪色,故D项错误;1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应,故A 项正确。 答案:A 1.乙炔既不同于乙烯又不同于乙烷的性质是( ) A.能燃烧生成CO2和H2O B.能发生加成反应 C.能与KMnO4酸性溶液发生氧化反应 D.能与HCl反应生成氯乙烯 答案:D 2.下列关于烃类物质的组成、结构的说法正确的是 ( ) A.烃只由碳、氢两种元素组成 B.烯烃、炔烃分子中的碳原子均为不饱和碳原子 C.三聚氰胺( )属于脂肪烃 D.组成符合通式CnH2n(n≥2)的烃一定是烯烃 答案:A 二、乙炔的实验实验 室制法及性质验证质验证 1.实验装置 2.反应原理 装置①中的反应方程式为: CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2↑。 装置②中CuSO4溶液的作用:除去杂质,如 CuSO4+H2S CuS↓+H2SO4。 装置③中KMnO4酸性溶液褪色。 装置④中溴的四氯化碳溶液褪色,反应为: CH≡CH+2Br2 CHBr2CHBr2 装置⑤处现象:有明亮的火焰并有浓烟产生。 1.制备乙炔为什么不能用启普发生器? 答案:因为乙炔气体生成速率太快,且反应会放出大量的热,会损坏启普发生器; 生成的氢氧化钙是糊状物,会堵塞反应容器,使水面难以升降。 2.请思考能否用排空气法来收集乙炔气体?试分析原因。 答案:不能。因乙炔的密度与空气密度相差不大,且乙炔易燃,混入空气点燃时 易发生爆炸。 【例2】 用电石制备的乙炔气体中常混有少量H2S气体。请用图中仪器和药 品组成一套制备并净化乙炔,检验其性质,并可通过测定乙炔的量,从而计算电石 纯度的装置。 (1)进行实验时 ,所制气体从左向右流动,仪器的正确连接顺序是 (填接 口字母); (2)为了使实验中气流平稳,甲中分液漏斗里的液体X通常用 ; (3)若在标准状况下溴水与乙炔完全反应生成C2H2Br4,已知称取m g电石,测得 量筒内液体体积为V mL,则电石纯度可表示为 ; (4)若没有除H2S的装置,测定结果将会 (填“偏高”“偏低”或“不变”),理由 是 (用化学方程式表示)。 (3)制取乙炔时,由于CaC2和水反应剧烈,并产生泡沫,为防止产生的泡沫进入导管, 应在导管口附近塞入少量棉花。 (4)电石与水反应很剧烈。为得到平稳的乙炔气流,可用饱和食盐水代替水,并用分 液漏斗控制食盐水的滴入,使食盐水逐滴慢慢地滴入。 (5)制取乙炔不能用启普发生器或利用启普发生器原理的实验装置,原因是:a.碳化 钙吸水性强,与水反应剧烈,不能随用随停。b.反应过程中放出大量的热,易使启普 发生器炸裂。c.生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。 (6)由电石制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质,使混合气体通过盛有NaOH溶 液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。 下图是实验室用电石和水反应制取乙炔的装置,其中正确的是( ) 答案:C 2.平均分子组成法 假设混合烃的平均分子式为CxHy,根据其平均分子组成情况有以下规律:若 1100 ℃(水为气态),在此状况下气态烃充分燃烧,混合气体的总体 积始终为10 L(未变),即ΔV=0,故两种气态烃分子中的平均氢原子数均为4;又因为 两种气态烃是以任意比例混合的,D选项中的两种烃除1∶1的情况外,氢原子的平均 数都不为4,故D项符合题意。 答案:D 4.讨论法 当解决问题的条件不够时,可以从烃类物质的组成情况(如碳原子或氢原子多 少关系)、结构特点(如是否饱和)、各类烃的通式等方面出发进行讨论,得出结 果。 常温下,一种烷烃A和一种单烯烃 B组成混合气体;A和B分子最多只含有4个碳 原子,且B分子的碳原子数比A分子的多。将1 L该混合气体充分燃烧,在同温、同 压下得到2.5 L CO2气体。试推断原混合气体中A和B所有可能的组合及其体积 比,并将结果填入下表: 答案:① CH4 C3H6 1∶3 ② CH4 C4H8 1∶1 ③ C2H6 C3H6 1∶1 ④ C2H6 C4H8 3∶1 【3】芳香烃 1.苯的结构和性质 (1)苯的结构特点 (2)物理性质:无色、带有特殊气味的液体,有毒,不溶于水,密度比水小,是一种良 好的有机溶剂。 苯因为和溴水发生反应而使溴水褪色,这种说法正确吗? 答案:不正确。苯只能在溴化铁催化下与液溴发生取代反应;与溴水不能发生反 应,但苯可以萃取溴水中的溴,静置分层后上层为苯层,颜色较深,下层为水层,几乎 无色。 判断正误。 (1)符合CnH2n-6(n≥6)通式的有机物一定是苯及其同系物。 ( ) (2)苯的邻、间、对位二元取代物都只有一种,均能证明苯分子中不存在单、双 键交替结构。 ( ) (3)甲苯在一定条件下与浓硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯,说明苯环对甲基的 性质有影响。 ( ) (4) 包括两个苯环,所以是苯的同系物。 ( ) 答案:(1)× (2)× (3)× (4)× 3.芳香烃的来源及应用 (1)芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的烃。 (2)来源 ①1845年至20世纪40年代煤是芳香烃的主要来源。 ②20世纪40年代以后,通过石油化学工业中的催化重整等工艺获得。 (3)应用:简单的芳香烃,如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、药品、农药、 合成材料等。 1.相同物质的量的苯与甲苯,与H2加成时,需要的H2的量相同吗? 答案:1 mol苯与1 mol甲苯均与3 mol H2发生加成反应,所以相同物质的量的苯 与甲苯,与H2加成时,需要的H2的量相同。 2.是否所有苯的同系物都能使KMnO4酸性溶液褪色? 答案:并不是所有苯的同系物都能使KMnO4酸性溶液褪色,如 , 由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子,所以不能使KMnO4酸性溶液褪 色。 【例1】 下列说法中,正确的是( ) A.芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n≥6) B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质 C.苯和甲苯都不能使KMnO4酸性溶液褪色 D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应 解析:芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物,而苯的同系物仅指分子 中含有一个苯环,且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物,其通式为CnH2n-6(n≥6); 苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应,但甲苯能使KMnO4酸性溶液褪 色而苯不能。 答案:D 1.下列关于甲苯的实验中,能说明侧链对 苯环有影响的是( ) A.甲苯硝化生成三硝基甲苯B.甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色 C.甲苯燃烧带有浓厚的黑烟 D.甲苯与氢气可以发生加成反应 解析:苯硝化发生一取代,而甲苯硝化发生三取代。 答案:A 2.下列叙述中错误的是( ) A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50~60 ℃反应生成硝基苯 B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷 D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯 解析:甲苯与氯气在光照下反应主要取代侧链—CH3上的氢原子,D选项错误。 答案:D 二、苯的取代反应实验应实验 1.溴苯 (1)反应原理 (2)装置 (3)注意事项 ①采用CCl4吸收挥发出的溴单质。 ②采用AgNO3溶液检验溴与苯反应的产物中有HBr生成。 ③要使用催化剂Fe(或FeBr3),否则不能反应。 ④溴苯原本是无色油状液体,由于在该实验 中溶解了溴而呈褐色,可用NaOH溶 液洗涤,再用分液的方法除去溴苯中的溴。 ⑤溴应为纯 的液溴,苯与溴水不反应(当苯和溴水混合时发生萃取而不发生取 代反应,萃取分层后水在下层,溴的苯溶液在上层,溴的苯溶液一般为橙红色)。 ⑥试管中导管不能插入液面以下,否则因HBr极易溶于水,发生倒吸。 2.硝基苯 (1)反应原理 (2)装置 (3)注意事项 ①药品的加入:先将浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入浓硫酸,并及时摇匀和冷 却。 ②加热方式及原因:采用水浴加热,其原因是易控制反应温度在50~60 ℃。 ③温度计放置的位置:温度计的下端不能触及烧杯底部及烧杯壁。 ④采用长直玻璃导管起冷凝回流作用。 ⑤硝基苯是无色油状液体,因为溶解了NO2而呈褐色。 ⑥粗产品依次用蒸馏水和5% NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。若用无 水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,可得到纯硝基苯。 ⑦硝基苯有毒,它与人的皮肤接触或其蒸气被人吸入,都能引起中毒。硝基苯易 溶于酒精和乙醚,洗去人体皮肤上的硝基苯常用的安全试剂是酒精,一般不用乙 醚,因为乙醚易使人麻醉。 【例2】 如图所示是某学生设计的制取溴苯的装置。 (1)指出图中的错误之处并改正:① ;② ;③ 。 (2)烧瓶中发生反应的化学方程式为 。 (3)按试剂加入的顺序,烧瓶中所盛装的试剂是 。 (4)与烧瓶口连接的垂直向上的导管的作用是 。 (5)反应过程中,锥形瓶中的导管口处出现的现象是 ,其原因是 。 (6)反应完毕后,向锥形瓶中滴入AgNO3溶液,可以观察到的现象是 , 是因为有 生成,反应的离子方程式为 。 (7)反应完毕后,将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中,可以观察到烧瓶底部 有 色不溶于水的液体出现,其原因是 。在粗产品溴苯中加入 可以除去杂质 ,反应的离子方程式为 。 解析:(1)因为苯与液溴在FeBr3催化下反应十分剧烈,可达到沸腾状态,所以不用 加热。苯与液溴反应生成的HBr极易溶于水,若导管伸入液面以下容易发生倒吸 。锥形瓶不应带有瓶塞。(3)加入试剂的顺序应为苯→液溴→铁屑。液溴的密度 大于苯,先加苯,再加液溴是为了使苯与液溴混合均匀,待加入铁屑后,立即发生剧 烈反应。因此,加入试剂的顺序不能颠倒。(4)与烧瓶口连接的导管兼有导气和冷 凝回流的作用。因为加入铁屑后苯与液溴立即剧烈反应,沸腾而使部分苯和溴成 为蒸气,反应物蒸气经垂直部分的导管冷凝后再流回烧瓶,减少了生成物的损失,又 避免了生成物中混有过多的杂质。(5)反应过程中有HBr生成,HBr通过导管进入 锥形瓶,除被吸收外,还会与锥形瓶中的水蒸气生成白色酸雾。(6)锥形瓶中的水吸 收HBr后成为氢溴酸,滴入AgNO3溶液后有淡黄色AgBr沉淀生成,反应的离子方程 式为Ag++Br- AgBr↓。(7)反应完毕后,将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯 中,烧杯底部有褐色的油状液体出现,这是因为溴苯的密度比水的大,沉在水底,得 到的溴苯中溶有少量的溴而使溴苯呈褐色。在粗产品溴苯中加入NaOH溶液,可 以除去杂质溴,从而得到无色的溴苯,反应的离子方程式为Br2+2OH- Br- +BrO-+H2O。 答案:(1)①用酒精灯加热,应撤去酒精灯 ②导管伸入液面以下,应在液面上方 1~2 cm处 ③锥形瓶带有瓶塞,应去掉瓶塞 (3)苯、液溴、铁屑 (4)导气、冷凝回流 (5)有白雾出现 生成的HBr易与水蒸气凝结为白色的酸雾 (6)有淡黄色沉淀产生 AgBr沉淀 Ag++Br- AgBr↓ (7)褐 溴苯的密度比水的大,沉在水底,且溴苯中溶有少量的溴 NaOH溶液 溴 Br2+2OH- Br-+BrO-+H2O 下列实验设计 不能成功的是( ) A.溴苯中混有溴,加入浓NaOH溶液,振荡,再进行分液 B.乙烷中混有乙烯,通入氢气在一定条件下反应,使乙烯转化为乙烷 C.硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸,将其倒入浓烧碱溶液中,静置,然后分液 D.乙烯中混有CO2,将其通入NaOH溶液中洗气 解析:乙烷中的乙烯可通过溴水而除去,采用加氢法会引入新的杂质H2,且反应 条件较苛刻。 答案:B 芳香烃同分异构体数目的判断 由于苯环的结构特殊并具有高度对称性,因此含有苯环结构的有机物的同分 异构体的判断也有其特殊的地方。 (1)对称法:苯分子中所有的氢原子的化学环境相同,含有多条对称轴,但是如果 苯环上连有取代基,其对称性就会受到影响,如邻二甲苯只有1条对称轴,间二甲 苯有1条对称轴,而对二甲苯有2条对称轴,故邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种, 而间二甲苯苯环上的一氯代物有3种,对二甲苯苯环上的一氯代物有1种。如图 所示:(箭头方向表示可以被氯原子取代的氢原子位置) (2)换元法:对于芳香烃,若苯环上氢原子数为m,且有a+b=m,则该芳香烃苯环 上的a元卤代物和b元卤代物的同分异构体种类相同。如对二甲苯苯环上的一氯 取代物共有1种,则三氯取代物也为1种。 苯环上连接有一个烃基—R和3个—X的有机物的结构共有( ) A.4种B.5种C.6种 D.7种 解析:可以先将3个—X基按照连、偏、均的顺序排列在苯环上,得到三种结构, 然后将—R分别等效取代三种结构中的氢原子。如下图,(1)中苯环上3个位置相同 ;(2)中有2个不同位置;(3)中有3个不同位置,所以—R取代后共有6种不同的结构。 答案:C 【4】卤代烃 1.溴乙烷 (1)分子组成与结构 溴乙烷的分子式为C2H5Br,结构简式为CH3CH2Br,溴乙烷的官能团为溴原子 。 (2)物理性质 纯净的溴乙烷是无色液体,沸点38.4 ℃,密度比水大,难溶于水,易溶于乙醇等有 机溶剂。 (3)化学性质 ①水解反应 溴乙烷与NaOH水溶液发生水解反应,该反应又属于取代反应,化学方程式为 C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr。 ②消去反应 溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热发生反应的化学方程式为 C2H5Br+NaOH +NaBr+H2O。像这样,有机化合物在一定条件下,从 一个分子中脱去一个或几个小分子,而生成含不饱和键化合物的反应,叫作消去 反应。 溴乙烷在水中能否电离出Br-?如何进行实验验证? 答案:溴乙烷在水中不能电离出Br-,可以采用检验溶液中是否含Br-的方法来进 行验证。具体操作为:将溴乙烷与AgNO3溶液混合、振荡、静置,溶液分层,但无 沉淀生成,从而证明溴乙烷不能电离出Br-。 用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷取代反应的生成物中有乙醇生成? 答案:利用核磁共振氢谱法。 2.卤代烃 (1)定义 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物叫作卤代烃。 (2)分类 根据分子里卤素原子种类不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。 根据烃分子中所含卤素原子多少,分为一卤代烃和多卤代烃。 根据烃基不同,分为脂肪卤代烃、芳香卤代烃。 (3)物理性质 ①状态:常温下,大多数卤代烃为液体或固体。 ②溶解性:卤代烃都难溶于水,能溶于大多数有机溶剂;某些卤代烃本身就是很 好的有机溶剂。 (4)化学性质 卤代烃分子中,C—X键具有较强的极性,因此卤代烃的反应活性较强,易于发 生水解反应和消去反应。 ①水解反应(取代反应) R—X+NaOH ROH+NaX ②消去反应 +NaOH +NaX+H2O 卤代烃属于烃吗,为什么? 答案:卤代烃不属于烃类。烃是只含C、H两种元素的化合物,而卤代烃是指烃 中的氢原子被卤素原子取代后的产物,属于烃的衍生物。 (5)卤代烃对人类生活的影响 ①卤代烃的用途 有些多卤代烃,化学性质稳定、无毒,具有不易燃烧、易挥发、易液化等特性, 曾被广泛用作制冷剂、灭火剂、溶剂等。 ②卤代烃的危害 氟氯烃——造成“臭氧空洞”的罪魁祸首。 一、卤卤代烃烃的水解和消去反应应 1.水解反应:卤代烃水解时,只断裂碳卤键( )。即 因此所有的卤代烃均能发生水解反应,只是难易 程度不同。 2.消去反应 (1)消去反应的实质 从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子,从而形成不饱和化合物 。 例如 +NaOH CH2 CH2↑+NaCl+H2O。 (2)卤代烃的消去反应规律 ①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Br。 ②有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反 应, 如 、 。 ③有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不 同 的产物,如 发生消去反应的产物为CH3—CH CH—CH3、 CH2 CH—CH2—CH3。 (3)二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键,例如: CH3—CH2—CHCl2+2NaOH CH3—C≡CH+2NaCl+2H2O 1. 与NaOH乙醇溶液混合后加热可得几种有机产物? 答案:两种。 与NaOH乙醇溶液混合后加热发生消去反应得到 的产物为CH2 CHCH2CH3或CH3CH CHCH3。 2.在卤代烃水解反应中为什么要加入NaOH? 答案:卤代烃在不加入NaOH的情况下水解反应也能进行,但非常微弱:R— X+H2O ROH+HX,加入NaOH是为了中和生成的HX,使得水解反应更易向右 进行,即促进水解。 【例1】 下列卤代烃能发生消去反应且消去产物唯一的是( ) A.CH3BrB.(CH3)3CCH2Br C.(CH3)3CBrD.CH3CH2CHBrCH3 思路点拨:卤代烃能发生消去反应的结构特点:与—X相连的碳原子的邻位碳原 子上必须有氢原子。 解析:CH3Br中与—X相连的碳原子没有邻位碳原子,不能发生消去反应 ,(CH3)3CCH2Br中与—X相连的碳原子的邻位碳原子上无氢原子,不能发生消去反 应,A、B项错误;(CH3)3CBr中与—X相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,且产 物唯一,C项正确;CH3CH2CHBrCH3中与—X相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原 子,消去可得到CH3CH CHCH3和CH3CH2CH CH2两种产物,D项错误。 答案:C 1.写出下列反应的化学方程式。 (1)1-氯丙烷和2-氯丙烷分别和NaOH溶液共热。 ; 。 (2)1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH的醇溶液共热。 ; 。 答案:(1)CH3CH2CH2Cl+NaOH CH3CH2CH2OH+NaCl +NaOH +NaCl (2)CH3CH2CH2Cl+NaOH CH3—CHCH2↑+NaCl+H2O +NaOH CH3—CH CH2↑+NaCl+H2O 2.下列有机物既能发生水解反应,又能发生消去反应生成两种烯烃的是( ) 解析:所有卤代烃都能发生水解反应;能发生消去反应生成烯烃的卤代烃的结构 特征为 ,符合此结构特点的有选项A、B、D,其中选项A、D只能生 成一种烯烃,只有选项B能生成 和 两种烯烃。 答案:B 二、卤卤代烃烃中卤卤素原子的检验检验 卤代烃分子中虽然含有卤素原子,但C—X键在加热时,一般不易断裂,在水溶 液体系中不电离,无X-存在,所以向其中直接加入AgNO3溶液,得不到卤化银沉淀 。具体实验原理和检验方法如下: 1.实验原理 R—X+NaOH ROH+NaX HNO3+NaOH NaNO3+H2O AgNO3+NaX AgX↓+NaNO3 根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)种类。 2.实验操作 (1)取少量卤代烃加入试管中。 (2)加入NaOH溶液。 (3)加热(加热是为了加快水解速率)。 (4)冷却。 (5)加入稀硝酸酸化(加入稀硝酸酸化,一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与 AgNO3反应干扰实验 ;二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸)。 (6)加入AgNO3溶液。 即R—X R—OH、NaX 1.将卤代烃中的卤素原子转化为X-的方法有哪些? 答案:①在强碱(NaOH)水溶液中加热水解;②在强碱的醇溶液中加热发生消去 反应。 2.在卤素原子的检验实验 中加入足量稀硝酸的目的是什么? 答案:①为了中和过量的NaOH,防止NaOH与硝酸银反应产生沉淀而干扰实验 ;②检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 【例2】 某液态卤代烃RX(R是烷基,X是某种卤素原子)的密度是a g·cm-3,该 RX可以跟稀碱溶液发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和NaX,为了测定RX的 相对分子质量,拟定的实验步骤如下:①准确量取该卤代烃b mL,放入锥形瓶中 ;②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液,塞上带有长玻璃管的塞子,加热,发生反应 ;③反应完毕后,冷却溶液,加稀硝酸酸化,滴加过量AgNO3溶液,得浅黄色沉淀;④ 过滤,洗涤,干燥后称重,得到c g固体,回答下列问题: (1)装置中长玻璃管的作用是 。 (2)步骤④中,洗涤的目的主要是为了除去沉淀上吸附的 。 (3)该卤代烃中所含卤素的名称是 ,判断的依据是 。 (4)该卤代烃的相对分子质量是 (列出算式)。 (5)如果在步骤③中加稀硝酸的量不足,没有将溶液酸化,则步骤④中测得的c值 (填字母)。 A.偏大 B.偏小C.不变 D.大小不定 检验溴乙烷中含有溴元素存在的实验步骤、操作和顺序正确的是( ) ①加入AgNO3溶液 ②加入NaOH溶液 ③加入适量稀硝酸 ④加热煮沸一 段时间 ⑤冷却 A.②④⑤③①B.①②④⑤③ C.②④①⑤③D.②④⑤① 解析:检验溴乙烷中溴元素,应在碱性条件下水解,然后加入稀硝酸酸化,最后加 入硝酸银溶液,观察是否有浅黄色沉淀生成,所以操作顺序为②④⑤③①。 答案:A 卤代烃在有机合成中的应用 卤代烃既可以发生消去反应生成烯烃,又可以发生取代反应,引入羟基,所以在 有机合成中引入官能团时,常常使用卤代烃作为中间桥梁,经过消去、加成、取 代等一系列反应,得到目标产物。 (1)引入羟基官能团制备醇或酚 由于一些卤代烃可以水解生成醇,故在有机合成题中常利用先生成卤代烃,再 水解引入羟基的方法来增加羟基的数目。如1-丙醇 1,2-丙二醇,思路是1-丙 醇丙烯1,2-二卤代丙烷1,2-丙二醇。又如乙烯→乙二醇,丙烯→1,2-丙二醇等均是 利用先生成卤代烃再水解的方法来得到醇的。 (2)在分子指定位置引入官能团 在有机反应中,反应物相同而条件不同时,可得到不同的主产物,如下式中—R 代表烃基,副产物均已略去。如 根据下面的反应路线及所给信息填空。 (1)A的结构简式是 。 (2)①的反应类型是 。③的反应类型是 。 (3)反应④的化学方程式是 。 解析:由反应①的条件知该反应为烃的取代反应,所以A应为 ;反应②为卤 代烃的消去反应;反应③为烯烃的加成反应;反应④为卤代烃的消去反应。 答案:(1) (2)取代反应 加成反应 (3) +2NaOH +2NaBr+2H2O
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