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2017年化学高考总复习高中化学第一轮复习-有机化学复习课件课件

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有机化学总复习 ——有机基础知识 一、近四年高考(全国卷)有机推断大题分析 时间题号考点内容 05年 29题 (16分) 苏丹红 一号 有机物化学式、结构简式、化学方程式的书写 ;官能团判断;同分异构体判断;有机反应类 型;计算 06年 29题 (15分) 萨罗和 水扬酸 的质 有机结构模型的认识,同分异构体书写,有机 方程式书写,反应类型的判断 07年 29题 (16分) 有机物 结构和 性质的 推断 有机物名称、分子式、结构简式、化学方程式 的书写;官能团、同分异构体判断;反应类型 ; 08年29题 (16分) 有机物分子式、结构简式、化学方程式的书写 ;官能团、同分异构体判断; 外加一道有机化学选择题6分 习题(2002年高考) 拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强 烈触杀作用的杀虫剂,其中对光稳定的溴氰菊醋的 结构简式如右图: 下列对该化合物叙述正确的是 ( ) A 属于芳香烃 B 属于卤代烃 C 在酸、碱性条件下不水解 D 在一定条件下可以发生加成反应 二、高考考试大纲要求 1、理解基团、官能团、同分异构体、同系物 等概念; 2、掌握各主要官能团的性质和主要化学应; 3、掌握典型的烃类化合物及烃类衍生物的基 本碳架结构及其相互之间的转化; 4、通过各类化合物的化学反应,掌握有机反 应的主要类型。 5、掌握有机推断类题目。 根据转化关系进行推断 有机物的命名: 1、选取含碳原子最多,支链数目最多的碳链为主链。 2、取代基位次最小,小的取代基列前,相同的取代基合并. 3、阿拉伯数字间用“,”隔开,阿拉伯数字与中文名称间用“—— ”隔开。 2,2,3-三甲基-3-乙基戊烷 烯烃(炔烃)的命名 1、选择含双键(三键)的最长碳链为主链 2、主链编号,使双键(三键)的编号尽可能 小 3、取代基的位次、数目、名称写在烯烃(炔 烃)的名称之前,并指出烯烃碳原子的位置 。 2,4-二甲基-3-己烯 有机物的一些基本概念: 1、同系物: ①结构相似:官能团的种类、数目及连 接方式相同(即组成元素、通式相同 ) ②若干系差(CH2):分子式必不相同, 同系物间的相对分子质量相差14n 举例辨析:CH4和C3H8、C2H4和C3H6 ①必须是同一类别的有机物 ②官能团种类、个数均相同 ③分子组成符合同一通式且彼此 相差若干个CH2原子团 ④同系物具有相似的化学性质,物理性质 随碳原子数的不同呈规律性变化 对同系物进行特殊照顾 练习题: 2002年高考第4题:下列物质中,与乙醇(CH3CH2OH) 互为同系物的是 ( ) A CH3COOH B CH3OH C CH3CH2-O-CH2CH3 D CH2—OH CH2—OH CH2—OH 同分异构体: 同分异构体的数目推算方法: ①按碳链异构、位置异构、异类异构有 序推算。 ②观察结构特点,找对称面、找互补关 系等要注意思维有序。 同分异构体 1、以C6H14为例写出同分异构体, 并用系统命名法命名;总结同分异构体 书写的规律和命名的注意事项 2、几种常见烃基的同分异构问题,如 乙基,丙基,丁基,戊基,为研究含有 官能团的同分异构做准备。 3、从上述同分异构体中选取一种判断 ,该结构的烷烃可由哪几种含一个双 键的烯烃或者含一个三键的炔烃与氢 气加成得到 4、简单介绍烯烃的同分异构体书写 与命名,并拓展为含有官能团的同分 异构体书写和命名(碳链异构和官能 团位置,类别异构) 6、 具有相同碳原子个数的醇和醚互为 同分异构体 具有相同碳原子个数的酸和酯互为 同分异构体 5、以C9H12为例讨论含有苯环 的同分异构体书写,一取代物,二 取代物的判断 练习题: 写出分子式为C4H10O的同分异构 体的结构 简式,并找出其中能被氧 化为含有相同碳原子数醛的醇。 解析: (1)分子式符合CnH2n+2O,可能是醇也可能是醚。有关醇 及其醚的同分异构体的判断可采用“基元法”,要记住丙基 有2种、丁基有4种、戊基有8种。 (2)醇的氧化产物决定于羟基所连碳原子上的H原子数(设 为a),若a=2,则氧化为醛;若a=1,则氧化为酮;若 a=0,则不能去氢氧化。 C C C C OH ① OH ② C C C C C C C C OH ③ C C C C OH ④ C—C—O—C—CC—C—C—O—CC—C—O—C C 其中①③可以被氧化成醛。 (2003年高考第14题) 乙醚(CH3CH2—O—CH2CH3 )是比较安全的全身麻醉剂。下列物质中与乙醚 互为同分异构体的是 ( ) A CH3—O—CH3 B CH3CH2OH C CH3CH2CH2CH2OH D CH2 CH2 CH2CH2 O 主要官能团归类: 1、碳碳双键(C=C) 2、碳碳三键(-C≡C-) 3、卤原子(-X) 4、羟基(-OH) 5、醛基(-CHO) 6、羧基(-COOH) 7、酯基(-COO-) 8、苯环 请同学们分析这些物质能与哪些官能 团反应: •能与Na反应 能与NaOH反应 •能与Na2CO3反应 能与NaHCO3反应 •能发生银镜反应 •能与新制Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀 •能使Cu(OH)2悬浊液变绛蓝色溶液 •使溴水因发生化学反应而褪色 •遇FeCl3显紫色 •加溴水产生白色沉淀 官能团与性质、反应类型的关系 ①取代—与HX生成卤代物 —与钠换氢气 —分子间脱水成醚 ②氧化—成醛(OH与其所在C上 的H结合成水) ③酯化—羟基失去H -OH羟基 ①取代—水解生成醇 ②消去—相邻C上有H即可 -X卤原子 ①易加成—使溴水褪色 ②易氧化—使酸性KMnO4褪色 ③可加聚—制塑料 C=C C≡C双键、叁键 性质结构官能团 官能团与性质、反应类型的关系 酸性水解为酸和醇; 碱性水解为羧酸盐和醇 -COO-酯基 ①易取代—溴代、硝化、磺化 ②可加成—与H2反应 ③侧链氧化—使酸性KMnO4褪色 略苯环 ①酸性—酸的通性;酸性比碳酸强。 ②酯化—与醇生成有香味的酯 -COOH羧基 ①易加成—与H2反应还原成醇 ②易氧化—使酸性KMnO4褪色 —银镜反应成酸 —与Cu(OH)2反应成酸 ③可缩聚—制酚醛树脂 -CHO醛基 性质结构官能团 不同羟基与下列物质的原理:不同羟基与下列物质的原理: 有机物有机物A A的结构如下:的结构如下: (1)A跟NaOH溶液反应的化学方程式 ; (2)A跟NaCO3溶液反应的化学方程式: ; (3)A跟Na反应的化学方程式: 。 (1) (2) (3) 结构和性质——一些比较 n烃的羟基衍生物比较 逐渐增强 逐渐增强 有机化学反应: •有机反应主要包括八大基本类型: 取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚 反应、缩聚反应、显色反应, 有机反应类型——取代反应 • 原理:“有进有出” • 包括:卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱 水 有机反应类型——取代反应 有机物无机物/有机物反应名称 烷,芳烃,酚 X2卤卤代反应应 苯及其同系物 HNO3硝化反应应 *苯的同系物 H2SO4磺化反应应 *醇 醇脱水反应应 *醇 HX取代反应应 酸 醇 酯酯化反应应 酯 酸溶液或碱溶液 水解反应应 卤代烃碱溶液水解反应应 二糖多糖H2O水解反应应 蛋白质H2O水解反应应 结构和性质——有机反应断键机理 n几种基本类型 有机反应类型——加成反应 • 和H2加成的条件一般是催化剂(Ni)+加热 • 和水加成时,一般在一定的温度、压强和催化 剂条件下 • 不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生 两种产物 • 醛基的C=O只能和H2加成,不能和X2加成,而 羧基和酯的C=O不能发生加成反应 • 若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能 团时,和氢气的加成反应可同时进行,也可以 有选择地进行,看信息而定 有机反应类型——加成反应 • 原理:“有进无出” • 包括:烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含C≡C的有机 物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱和油 脂与H2加成 有机反应类型——消去反应 • 原理:“无进有出” • 包括:醇消去H2O生成烯烃、 卤代烃消去HX生成烯烃 有机反应类型——消去反应 • 说明: • 消去反应的实质:—OH或—X与所在碳相邻的 碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去 • 不能发生消去反应的情况:—OH或—X所在的 碳无相邻碳原子,或相邻碳原子上无氢(注 意区分不能消去和不能氧化的醇) • 有不对称消去的情况,由信息定产物 • 消去反应的条件:醇类是浓硫酸+加热; 卤代烃是NaOH醇溶液+加热 有机反应类型——氧化反应 • 原理:有机物得氧或去氢 • 包括: 燃烧反应、被空气(氧气)氧化、(醇是去氢氧化) 被酸性KMnO4溶液氧化, 醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化 烯烃被臭氧氧化 (O3,Zn/HCl,双键断裂,原双键碳变为C=O) 有机反应类型——氧化反应 • 说明: • 有机物一般都可以发生氧化反应,此过程发生 了碳碳键或碳氧键的断裂 • 醇氧化的规律: 伯醇氧化生成醛,如CH3CH2OH 仲醇氧化生成酮,如(CH3)2CHOH 叔醇不能被氧化,如(CH3)3COH • 多官能团物质被氧化的顺序看信息 有机反应类型——还原反应 • 原理:有机物得氢或去氧 • 包括:烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加 成, 硝基被还原为氨基 (如硝基苯被Fe+HCl还原 为苯胺) • 说明:“氧化”和“还原”反应是针对有机物而言 的,有机物被氧化则定义为氧化反应,有机 物被还原则定义为还原反应 有机反应类型——加聚反应 • 类型(联系书上提到的高分子材料): • 乙烯型加聚 聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、 聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯(有机玻璃) • 1,3-丁二烯型加聚(破两头,移中间) 天然橡胶(聚异戊二烯) 氯丁橡胶(聚一氯丁二烯) • 含有双键的不同单体间的共聚 乙丙树脂(乙烯和丙烯共聚), 丁苯橡胶(丁二烯和苯乙烯共聚) 有机反应类型——加聚反应 • 说明 • 单体通常是含有C=C或C≡C的化合物 • 链节与单体的相对分子质量相等 • 产物中仅有高聚物,无其它小分子,但生成 的高聚物因n值不同,是混合物 • 由加聚产物判断单体的“二、四”法 有机反应类型——显色反应 • 包括 • 苯酚遇FeCl3溶液显紫色 • 淀粉遇碘单质显蓝色 • 含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色 • 多羟基物质(甘油、葡萄糖)与新制Cu(OH)2 悬浊液生成绛蓝色物质 有机反应类型——酯化反应拓展 • 机理:一般为羧酸脱羟基,醇脱氢 • 类型 • 一元羧酸和一元醇反应生成普通酯 • 二元羧酸和二元醇 • 部分酯化生成普通酯和1分子H2O, • 或生成环状酯和2分子H2O, • 或生成高聚酯和2n H2O • 羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通 酯,也可以生成环状酯,还可以生成高聚酯 。如乳酸分子 有机反应类型——酯化反应拓展 • 乙二酸和乙二醇酯化 有机反应类型——酯化反应拓展 • 其它酯 • 硝化甘油(三硝酸甘油酯) • 硝酸纤维(纤维素硝酸酯) • 油脂(硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸 甘油酯) • 苯酚中的羟基也能发生酯化反应(且水解后 还消耗NaOH) 物质的鉴别 •1、醇的检验—— 能与酸发生酯化反应生成有水果香味的酯; 能与Na反应生成H2; 能与水以及许多有机物互溶 •2、羧酸的检验—— 能使石蕊试纸变红; 能与Na2CO3或Na2HCO3反应放出气体; 能与活泼金属反应放出氢气; 能使Cu(OH)2沉淀溶解; 能与醇发生酯化反应生成有水果香味的酯; 大部分能溶于水 物质的鉴别 •3、醛基的检验—— 用银氨溶液检验,水浴加热; 用新制Cu(OH)2检验,碱性溶液中,加热至沸腾; 低级醛能与水互溶 •4、酯的检验—— 不溶于水;能在酸或碱的催化下水解 特例:甲酸既有醛基,又有羧基; 甲酸某酯中既有醛基,又有羧基。 结构 性质 特性 结构简式 反应类型 化学方程式 审题 挖掘明 暗条件 找突 破口 综合 分析 推导 结论 解有机推断题的思路 审清题意,找突破点: 1、题干: 相关数据、物质性质、结构的限制等; 2、框图: 官能团的转化关系;反应条件等; 3、提示信息: 4、结合问题中的信息。 • 1、根据某物质的组成和结构推断同分异构体的结构; • 2、根据相互转变关系和性质推断物质结构; • 3、根据反应规律推断化学的反应方程式; • 4、根据物质性质和转化关系推断反应的条件和类型; • 5、根据高聚物结构推断单体结构; • 6、根据实验现象推断物质; • 7、根据有机物用途推断物质。 根据数据进行推断 •这类题目同时考查考生的计算能力和推断能力。 •解此类题的依据是:①有机物的性质,②有机物 的通式。解此类题的步骤是: (1).由题目所给的条件求各元素的原子个数比, (2).确定有机物的实验式(或最简式), (3).根据分子量或化学方程式确定分子式, (4).根据化合物的特征性质确定结构式。 •其程序可概括为: 原子个数比  实验式  分子式  结构式。 关于官能团在反应中的计量关系 (1)银镜反应-CHO~2Ag(注意:HCHO~4Ag)。 (2)与新制的Cu(OH)2反应: -CHO~2Cu(OH)2 ; -COOH~1/2Cu(OH)2。 (3)与钠反应:-OH(包括醇羟基、酚羟基)~1/2H2 ; -COOH~ 1/2H2 。 (4)与NaOH反应:一个酚羟基~NaOH ;-COOH~NaOH; 一个醇酯~NaOH ;一个酚酯~2NaOH; R-X~NaOH ; C6H5- X ~2NaOH。 (5)与Na2CO3反应:一个酚羟基~Na2CO3; -COOH~1/2Na2CO3~1/2CO2。 (6)与NaHCO3反应:-COOH~NaHCO3。 (7)根据酯化反应时的比例关系推断羧酸或醇对应的官能团数。 -COOH~ -OH ~ -COO - RCH2OH CH3COOH CH3COOCH2R RCOOH CH3OH RCOOCH3 RCHO M( )( ) ( ) ( ) MMM-2 M+14 M+42 M+16 关于相对分子质量增减 M=22.4ρ MA=DMB 根据化学方程式计算 各元素的质量比 各元素的质量分数 燃烧后生成的水蒸气 和二氧化碳的量 摩 尔 质 量 相 对 分 子 质 量 通式法 商余法 最简式法 各元 素原 子的 物质 的量 之比 化 学 式 ① A B C O2/催,加热 O2/催,加热 有 有 有 ③ A B C 浓硫酸 加热 有 有 有 ② A B C H+ 加热 或 A B C Na OH 加热 H+ A 有 B 有 C 有 衍变关系官能团 熟练掌握主要 有机物之间的相 互衍变关系 ① A B Br2/CCl4 ② A B H2/催,加热 有 或 有 或 或 苯环 或 反应条件官能团反应类型 熟练掌握主要有机反应的条件和重要的试剂 根据反应条件来推断官能团 •浓硫酸 •稀硫酸 •NaOH/水 •NaOH/醇 •H2、催化剂 •O2/Cu、△ •Br2/FeBr3 •Cl2、光照 反应条件反应类型 NaOH水溶液、加热卤代烃或酯类的水解反应 NaOH醇溶液、加热卤代烃的消去反应 稀H2SO4、加热酯和糖类的水解反应 浓H2SO4、加热酯化反应或苯环上的硝化反应 浓H2SO4、170℃醇的消去反应 浓H2SO4、140℃*醇生成醚的取代反应 溴水不饱和有机物的加成反应 浓溴水苯酚的取代反应 有机反应类型有机反应类型————知识归纳知识归纳 有机反应类型有机反应类型————知识归纳知识归纳 反应条件反应类型 液Br2、Fe粉苯环上的取代反应 X2、光照烷烃或芳香烃烷基上的卤代 O2、Cu、加热醇的催化氧化反应 O2或Ag(NH3)2OH或 新制Cu(OH)2 醛的氧化反应 酸性KMnO4溶液不饱和有机物或苯的同系物 侧链上的氧化反应 H2、催化剂不饱和有机物的加成反应 有机反应类型——知识归纳 反应条件常 见 反 应 催化剂加热加压 乙烯水化、油脂氢化 催化剂 加热 烯、炔、苯环、醛加氢, 烯、炔和HX加成,醇的消去和氧 化, 乙醛和氧气反应,酯化反应 水浴加热制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解 、 乙酸乙酯水解 只用催化剂 苯的溴代 只需加热卤代烃消去、乙醛和Cu(OH)2反 应 不需外加 条件 制乙炔,烯与炔加溴,烯、炔及 苯的同系物被KMnO4氧化,苯酚 的溴代,卤代烃的水解 溴参与的实验 q与溴加成使溴水褪色:含碳碳双键或三键的烃及其衍生物 q与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀:苯酚(邻对位) q与液溴发生取代反应:烷烃、苯及其同系物 q与溴水发生氧化还原反应褪色: 还原性的SO2、H2S或碱溶液(如NaOH) *醛及含醛基的物质 q物理萃取:苯、直馏汽油、CCl4、己烷等 q和溴水互溶:酒精 温度计的使用 q温度计水银球在液面下,测反应温 度:制乙烯 q温度计水银球在水浴中,测反应条 件的温度:制硝基苯 q温度计水银球在蒸馏烧瓶支管口处 ,测产物沸点:石油分馏 原理:CxHy + (x+y/4)O2 →xCO2 + y/2 H2O CxHyOz + (x+y/4-z/2)O2 → xCO2 + y/2 H2O 燃烧规律 一、烃燃烧耗氧量比较 1.等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧时耗氧量的多少 决定于(x+y/4)的数值,其值越大,耗氧越多,反之 越少。 2.质量相同的烃完全燃烧时,耗氧量的多少决定于 CHy中y的数值,y值越大耗氧越多,反之耗氧越少。 二、烃燃烧产物的量和烃的组成关系 1.质量相同的烃完全燃烧时生成CO2量的多少决定于 CxH中X值,且与X值成正比;完全燃烧生成水的量多 少决定于CHy中Y值,且与Y值成正比。 2.最简式相同的烃无论以任意比混合,只要混合物 总质量一定,完全燃烧生成CO2的总量和H2O的总量保 持不变。 3.含氢质量百分比相等的烃,只要总质量一定,任 意比混和,完全燃烧生成水的量保持不变。同样含碳 质量百分比相等的烃,只要总质量一定,任意比混和 ,完全燃烧生成的二氧化碳的量保持不变。 原理: 烃的燃烧通式为: CxHy + (x+y/4)O2 →xCO2 + y/2 H2O 烃燃烧后,若生成的水为气态(温度高于100℃), 则:反应前后气体的体积的变化量为 △V=(x+y/2) – (1+x+y/4) = y/4 – 1, 显然, y=4时, △V=0 反应前后的体积不变; y4时, △V0 反应后气体体积反应前气体体积 y4时, △V0 反应后气体体积反应前气体体积 三、烃燃烧反应前后反应物和生成三、烃燃烧反应前后反应物和生成 物的分子数关系物的分子数关系 D的碳链 没有支链 1 mol A与 2 mol H2 反应 浓硫酸 • 练习: 化合物C和E都是医用功能高分子材料,且组成中元素质量分数 相同,均可由化合物A(C4H8O3)制得,如下图所示。B和D互为同分异 构体。 •试写出:化学方程式 •A→D_____,B→C____。 •反应类型:A→B____B→C____A→E____ E的结构简式____。 •A的同分异构体(同类别有支链)的结构 简式:____及____。 谢谢大家, 祝大家学有所成!
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