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§4-2糖类.ppt

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糖类
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第四章 生命中的基础有机化学物质第二节 糖 类§ 人们对糖类物质的认识从它燃烧总生成 CO2和H2O开始,故认为糖类物质的组成元 素是C、H、O;而且很多糖类物质中H、O 个数之比为2∶1,故把它们称为碳水化合物 ,通式为Cm(H2O)n 但实际上,糖类物质中①在糖分子中,氢原子和氧原子并不 是以结合成水的形式存在;②符合Cn(H2O)m的不一定是糖类化合物CH2O 、C2H4O2 、C3H6O3⑤没有甜味的也可能是糖。 ③不符合此通式的不一定不是糖类化合物 脱氧核糖C5H10O4④有甜味的不一定是糖。例如:甘油例如:淀粉、纤维素糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和 它们的脱水缩合物。一、糖类1、定义2、分类单糖低聚糖多糖不能再发生水解的糖能水解成较少分子单糖的糖。能水解成多分子单糖的糖葡萄糖、果糖、 核糖等蔗糖、麦 芽糖等;淀粉、纤 维素等。3、糖的分类及相互转化低聚糖单糖多糖水解缩合水解缩聚水解缩合(2~10)( >10)根据下列信息推出葡萄糖的分子结构根据下列信息推出葡萄糖的分子结构: 1、在一定条件下,1mol葡萄糖与1molH2反应,还 原成己六醇2、 葡萄糖能发生酯化反应生成五乙酸葡萄糖( 提示:同一个C原子上连接2个羟基不稳定)3、 葡萄糖分子被氧化,碳链并不断裂,而是生 含6个C原子的葡萄糖酸说明分子中有双键,也说明是直链化合物说明葡萄糖分子中有5个—OH,且分别连在5 个C原子上说明葡萄糖分子中含有一个—CHO科学推理:二、葡萄糖与果糖1、葡萄糖:2、果糖:OH H OH H OH OH—C—C—C—C—C—C—HH OH H OH HOH H OH H O OHH—C—C—C—C—C—C—HH OH H OH H分子式:C6H12O6分子式:C6H12O6从结构上 看,葡萄糖 和果糖可能 具有怎样的 化学性质?互 为 同 分 异 构 体3、葡萄糖的物理性质及存在无色晶体,熔点为146℃,有 甜味,但甜度不如蔗糖,易溶于水 ,稍溶于乙醇,不溶于乙醚。葡萄 糖存在于葡萄及其他带有甜味的水 果、蜂蜜中,植物的种子、叶、根 、花中。 4、葡萄糖的重要化学性质葡萄糖是一种多羟基醛。①醛基的性质:银镜反应CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH△CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 与新制Cu(OH)2反应与H2加成实验注意事项CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2△CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O生成己六醇。。氧化性、还原性现象:得绛蓝色溶液,加热后产生红色沉 淀。② 羟基的性质:与活泼金属反应产生H2与酸发生酯化反应 思考:若1mol葡萄糖完全酯化,需 要乙酸多少摩尔?③生理氧化反应:C6H12O6(s)+6O2(g)→6CO2(g)+6H2O(l)+放热人体能量的主要来源④其他的氧化形式⑤发酵生成酒精C6H12O6 2C2H5OH +2CO2酒化酶5.葡萄糖的制法 6.葡萄糖的用途 营养物质、制药工业 镀银工业、制酒工业7 7、、果糖果糖:: 分子式:C6H12O6 结构简式: CH2OHCHOHCHOHCHOHCOCH2OH 多羟基酮,是葡萄糖的同分异构体。在碱性条件下,果糖分子中羰基受多个羟基的影 响有很强的还原性,所以果糖能被银氨溶液和新 制氢氧化铜氧化。 在酸性条件下,果糖不被溴水氧化,可 用溴水区分葡萄糖和果糖。也可用澄清 的石灰水来区分。分子的手性碳原子上连有四个不相同的原子或原子团 ,这样的碳原子叫做“不对称碳原子”,也 叫做“手性分子”。科学视野象人的两只手,由于五指的构型不 同,左手和右手互为实物和镜像关系, 但不能完全重叠,称为手性。例如:乳酸分子CH3 C COOHHOH的中间碳原子就是手性碳原子。*它在空间的构型有两种:(呈镜像 对称,但不能完全重叠。)手性分子两种构型生理活性的差别见教材81页分析葡萄糖分子中存在的手性碳原子。OH H OH H OH OH—C—C—C—C—C—C—HH OH H OH H自然界的葡萄糖和果糖都是D-型结构HO— C —HCHOCH2—OHH— C —OHCHOCH2—OHD-甘油醛L-甘油醛H— C —OHCHOCH2—OHHO— C —HH— C —OHH— C —OHHO— C —HC=OCH2—OHH— C —OHH— C —OHCH2—OHD-葡萄糖D-果糖二、蔗糖与麦芽糖 1、从结构上看,什么是蔗糖?什么是麦芽糖? 蔗糖是由一分子葡萄糖和一分子果糖脱水形成的二糖,而麦芽糖是由两分子葡萄糖脱水形成的二糖。(二者分子式均为C12H22O11) 2、蔗糖的存在和物理性质存在于甘蔗(南方)和甜菜(北方)中。无色晶 体,易溶于水,有甜味,是重要的甜味剂。 麦芽糖主要由淀粉水解得来。3、蔗糖和麦芽糖的化学性质演示对比实验:银氨溶液银氨溶液热水浴热水浴无现象无现象产生产生 银镜银镜热水浴热水浴20%蔗糖溶液20%麦芽糖溶液无还原性有还原性蔗糖:麦芽糖:化学性质:同分异构体演示对比实验:热水浴20%蔗糖溶液银氨溶液热水浴无现象无现象蔗糖 +稀硫酸热水浴NaOH中和酸银氨溶液热水浴产生产生 银镜银镜C6H12O6 + C6H12O6(葡萄糖) (果糖)催化剂C12H22O11 + H2O (蔗糖)→→●蔗糖与麦芽糖的比较:C12H22O11 + H2O 2 C6H12O6(麦芽糖) (葡萄糖)催化￿￿C6H12O6 + C6H12O6(葡萄糖) (果糖)催化剂C12H22O11 + H2O (蔗糖)三.淀粉与纤维素【多糖(C6H10O5)n】(C6H10O5)n=[C6H7O2 (OH )3] n但在淀粉和纤维素中,所包含的单糖 单元数目不相同,因而n值不同,所以二者 不是同分异构体。1.淀粉 存在:存在于植物的种子和块根里。结构:含有几百到几千个单糖单元(C6H10O5) 。每个结构单元式量:162。相对分子质量从几 万到几十万;属于天然有机高分子化合物。物理性质:白色、无气味、无味道 的粉末状物质,不溶于冷水,在热水中 产生糊化作用(即食物由生变熟的过程 )淀粉的化学性质 ①通常淀粉不显还原性②遇碘变蓝色③淀粉在催化剂(如酸)存在和加热下可以逐步水解,生成一系列比淀粉分子小的化合 物,最终生成还原性单糖:葡萄糖。催化剂(C6H10O5)n + n H2O → n C6H12O6淀粉 葡萄糖酸或酶思考1:如何设计实验判断淀粉的水解 程度。没有水解、部分水解、完全水 解。思考2:解释为什么在吃馒头或米饭时, 多加咀嚼就会感到有甜味?答:淀粉在人体内进行水解。 人在咀嚼馒头时,淀粉受唾液所含 淀粉酶(一种蛋白质)的催化作用 ,开始水解,生成了一部分葡萄糖 。(淀粉在小肠里,在胰脏分 泌出的淀粉酶的作用下,继续进行 水解。生成的葡萄糖经过肠壁的吸 收,进入血液,供人体组织的营养 需要。)淀粉的用途(1)淀粉是食物的重要成分,是 人体的重要能源; (2)可用于制葡萄糖和酒精等; (3)淀粉在淀粉酶的作用下,先 转化为麦芽糖,再转化为葡萄糖 ,在酒化酶的作用下,转化为乙 醇: C6H12O6 2C2H5OH +2 CO2催化剂淀粉溶液是胶体。2、纤维素存在:纤维素存在于一切植物中 。(例如棉花、木材、麻中) ,是构成植物细胞壁的基础物 质。结构:分子中含有约几千个单糖单 元(C6H10O5)n ;n值为几千;属 于天然高分子化合物;纤维素是 自然界中分布最广泛的一种多糖 。物理性质白色、无嗅、无味的具有纤维状结 构的物质。一般不溶于水和有机溶剂,但 在一定条件下,某些酸、碱和盐的水溶液 可使纤维素溶胀或溶解。纤维素的化学性质①、分子中无—CHO,本身不显还原性②②、可发生水解,但比淀粉水解困难, 水解产物(葡萄糖)具有还原性。(C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6纤维素 葡萄糖浓硫酸 或酶 △③、其单糖单元中含有-OH,所以能 与乙酸、硝酸等发生酯化反应。与乙酸发生酯化反应生成醋酸纤维。思考:纤维素单糖单元中被酯化的羟基个数与 纤维素质量增加的关系。(C6H7O2) OHOHOHn3n HO-NO2+(C6H7O2)O—NO2O—NO2O—NO2n浓硫酸3nH2O+与硝酸发生酯化反应生成纤维素三硝酸酯 (硝酸纤维)纤维素的用途 a、棉麻纤维大量用于纺织工业 b、木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸 c、制造纤维素硝酸酯(硝酸纤维)。根 据含N量分为火棉(含N量较高,用于制 造无烟火药)、胶棉(含N量较低,用于 制赛璐璐和油漆) d、制造纤维素乙酸酯(醋酸纤维),不 易着火,用于制胶片 e、制造粘胶纤维(NaOH、CS2处理后所得 ,其中的长纤维称人造丝,短纤维称人 造棉) f、食物中的纤维素有利于人的消化。物 ￿￿葡萄 糖麦芽糖蔗糖淀粉￿￿￿￿ 素 ￿￿ 成 ￿￿ ￿￿溶 解 性 甜 味 ￿￿ 构 关 系糖的分类C6H12O6C12H22O11C12H22O11(C6H10O5)n(C6H10O5)n单糖 二糖 二糖 多糖 多糖溶于水 溶于水 溶于水 不溶于水 不溶于水甜 甜 甜 不甜 不甜多羟基醛 多羟基醛 多羟基酮 n个葡萄糖单元同分异构 不是同分异构二糖的水解2C6H12O6(葡萄糖)催化剂C12H22O11 + H2O (麦芽糖)C6H12O6 + C6H12O6(葡萄糖) (果糖)催化剂C12H22O11 + H2O (蔗糖)多糖的水解(C6H10O5)n+nH2O 纤维素葡萄糖催化剂nC6H12O6催化剂nC6H12O6(C6H10O5)n+nH2O(淀粉)葡萄糖Ø 存在Ø 物理性质2、纤维素Ø 纤维素的结构与化学性质白色、无气味、无味道的具有纤维结构的物 质。不溶于水, 也不溶于有机溶剂. 纤维素存在于一切植物中。是构成植物细胞壁的 基础物质。其中:棉花含纤维素92%~95%;亚麻含纤维素约80%;木材含纤维素约50%。
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